Esters du cannabis : les composés uniques responsables des arômes fruités et sucrés

Récapitulatif

• Les esters sont des composés chimiques aromatiques présents dans le cannabis et d’autres plantes.
• Un composant d’alcool et un composant acide organique les constituent.
• Les esters prodiguent des saveurs uniques à certaines variétés comme des notes d’ananas, de pomme et de mûre.
• Les esters de cannabinoïdes sont des couples cannabinoïdes-terpènes fusionnés par une liaison ester.
• Les chercheurs étudient le rôle des esters dans l’effet d’entourage.

Lorsqu’on parle des arômes captivants du cannabis, les terpènes volent souvent la vedette. Cependant, les progrès de la recherche sur la weed ont révélé que d’autres substances chimiques influencent les odeurs et les saveurs uniques de chaque variété. Les esters constituent l’un de ces groupes de molécules aromatiques et confèrent des notes sucrées et fruitées à de nombreux cultivars.

Outre leur influence aromatique, les chercheurs les étudient également pour leur influence sur les effets du cannabis. La recherche n’en est qu’à ses débuts, mais d’autres études devraient permettre de déterminer si les esters ont un impact notable sur l’effet d’entourage comme le font les cannabinoïdes et les terpènes.

Dans cette exploration complète des esters de cannabis, nous allons nous plonger dans la science derrière ces molécules aromatiques. À la fin de cet article, vous aurez une meilleure compréhension d’un autre groupe de composés de votre plante préférée.

Le monde des esters de cannabis

Le cannabis possède une machinerie biologique complexe sous la forme de génétiques, de cellules et d’enzymes. Ensemble, ces composants sont génétiquement câblés pour produire une longue liste de métabolites secondaires : plus de 500 au total. Les cannabinoïdes et les terpènes sont les molécules les plus abondantes, mais les plants dépendent également de la production de nombreuses autres substances chimiques pour survivre et se développer, notamment les esters.

Les plants investissent des ressources dans la création de ces molécules à plusieurs fins essentielles comme attirer les pollinisateurs et les insectes bénéfiques, ainsi que pour se protéger contre les agents pathogènes. Même si les terpènes jouent un rôle crucial dans les arômes des différentes variétés de cannabis, les esters produisent des goûts et des parfums uniques que les terpènes n’ont tout simplement pas. Ces notes sont principalement sucrées et rappellent l’ananas, la fraise et la banane. Cependant, ils apportent également des saveurs plus herbacées telles que la menthe et le jasmin.

Que sont les esters ?

Les esters sont des composés organiques qui jouent un rôle clé dans les arômes de nombreuses espèces végétales. C’est le processus d’estérification, une réaction qui se produit entre un alcool et une molécule d’acide carboxylique, qui les forment.

Les esters sont très répandus dans la nature, et pas seulement dans les plantes. Même s’ils sont des composants importants des fruits, des fleurs et des herbes, on les trouve également dans les graisses animales. En tant que métabolites secondaires, ils contribuent à la survie et permettent d’autres fonctions spécialisées. Découvrez leurs rôles ci-dessous.

• Avantages écologiques

Les esters procurent aux plantes des avantages écologiques distincts qui les aident à s’épanouir. Certains d’entre eux agissent comme des composés toxiques qui découragent les ravageurs, les grands herbivores et les agents pathogènes de s’alimenter à partir des feuilles, tiges et d’autres parties anatomiques. D’autres esters font le contraire et attirent les pollinisateurs par des odeurs attrayantes.

• Tolérance au stress

Les plantes produisent également des esters pour les aider à faire face aux sources de stress abiotiques (non vivantes). Certains de ces composés sont utiles pour aider les plantes à se protéger contre les rayons UV agressifs, tandis que les esters de cire de surface s’accumulent en cas de sécheresse et améliorent la tolérance aux températures extrêmes et à l’accès réduit à l’eau. Certains esters modifient également les parois cellulaires des plantes pendant la sécheresse pour contribuer à leur fortification.

• Fonction des stomates

Les feuilles des plantes sont couvertes de minuscules pores qui s’ouvrent et se ferment pour libérer et aspirer des gaz, tels que le dioxyde de carbone, l’oxygène et l’eau. Certains esters végétaux, comme le jasmonate de méthyle, contribuent à la fermeture des stomates afin de faciliter les échanges gazeux et de se défendre contre les ravageurs qui cherchent à pénétrer au sein de la plante.

La chimie unique des esters du cannabis

Les esters présents dans les plants de cannabis se répartissent en deux groupes distincts : les esters non cannabinoïdes et les esters cannabinoïdes. Les premiers sont composés d’un alcool et d’un acide organique reliés par une liaison ester.

L’hexanoate d’éthyle et l’hexanoate de n-propyle sont des exemples d’esters non cannabinoïdes que l’on trouve dans le cannabis. Ces éléments chimiques ont généralement un poids moléculaire de 100–300 g/mol. Comme leur point d’ébullition est généralement inférieur à celui des alcools et des acides dont ils sont issus, ce sont des composés volatils qui jouent donc un rôle important dans l’arôme des plants.

Le cannabis et d’autres plantes produisent des esters par des voies biochimiques spécifiques. À partir des molécules précurseurs de base, des enzymes telles que les estérases et les acyltransférases catalysent des réactions qui créent des molécules d’ester plus complexes.

Cependant, plusieurs facteurs peuvent entraîner la modification et la dégradation des esters. L’hydrolyse, une réaction au cours de laquelle une molécule d’eau rompt des liaisons chimiques, peut ramener les esters à leurs molécules mères plus simples d’alcool et d’acide. De même, l’oxydation peut dégrader les esters, et leur relative instabilité thermique signifie que des températures élevées peuvent entraîner leur décomposition.

• Aperçu des esters cannabinoïdes

Les esters de cannabinoïdes sont des molécules fascinantes. Il s’agit essentiellement de composés cannabinoïdes modifiés, souvent produits par la fusion de terpènes au moyen du processus d’estérification. En règle générale, une liaison ester lie un terpène ou une autre molécule organique à un noyau cannabinoïde, tel que le THC, le CBD ou le CBG.

Parmi les esters de cannabinoïdes, on peut citer le β-fenchyl Δ9-tétrahydrocannabinolate, l’α-terpényl Δ9-tétrahydrocannabinolate et le THC-O-acétate. Comme ils sont composés de molécules mères plus lourdes, ils ont une masse moléculaire plus importante. Par exemple, le THC-O-acétate a une masse moléculaire d’environ 350 g/mol. Les esters de cannabinoïdes, tout comme les cannabinoïdes eux-mêmes, sont hautement lipophiles. Cela signifie qu’ils se dissolvent facilement dans les graisses et les huiles et qu’ils sont peu solubles dans l’eau.

Où trouve-t-on d’autres esters dans la nature ?

Les esters sont présents en abondance dans la nature, y compris dans divers composants anatomiques de nombreuses plantes. Par exemple, l’ester éthyl-2-méthylbutyrate donne aux pommes leur arôme sucré et fruité. De même, le butyrate d’éthyle et l’hexanoate d’éthyle contribuent au goût et à la saveur uniques de l’ananas.

Les esters jouent également un rôle essentiel dans les parfums de diverses fleurs. L’ester acétate de géranyle est à la base de l’odeur des roses, tandis que l’acétate de benzyle et d’autres esters figurent parmi les principaux composants aromatiques des fleurs de jasmin.

La nature cireuse des esters en fait également un constituant important de nombreuses cires et huiles animales, notamment la cire d’abeille, l’huile de cachalot et la graisse de laine de mouton. Ils font aussi office de phéromones par certaines espèces d’insectes, notamment les fourmis. De nombreux organismes marins en produisent également. Les algues, les coraux et les éponges de mer produisent tous des esters à des fins diverses, notamment comme composés de défense.

Quels arômes et saveurs les esters ajoutent-ils aux différentes variétés de weed ?

La recherche sur les esters dans le cannabis n’en est qu’à ses débuts, surtout si on la compare aux recherches sur les cannabinoïdes et les terpènes. Cependant, les scientifiques ont commencé à explorer l’impact de certains composés de ce groupe chimique sur l’arôme de certaines variétés de weed. Voici quelques-uns des esters primaires que l’on trouve dans la weed.

• Hexanoate d’éthyle

L’hexanoate d’éthyle présente un seuil olfactif bas, ce qui signifie que seules de petites concentrations sont nécessaires pour que la molécule ait un impact important sur les profils aromatiques du cannabis. Ce composé est uniforme, composé d’un squelette d’acide hexanoïque estérifié par un groupe éthyle. Sa structure est linéaire et sa formule chimique est C₈H₁₆O₂. Avec un poids moléculaire d’environ 144 g/mol, l’hexanoate d’éthyle contribue à l’arôme fruité, sucré et semblable à celui de la pomme de certaines variétés de cannabis.

• Hexanoate de N-Propyle

L’hexanoate de N-Propyle joue également un rôle important dans la quintessence de l’odeur signature du cannabis. Avec une formule chimique de C₉H₁₈O₂, cet ester est constitué d’un squelette d’acide hexanoïque lié à un groupe propyle. Cette substance phytochimique est à la base des parfums fruités que l’on trouve dans de nombreuses variétés. Cependant, il ajoute également des notes uniques d’ananas et de mûres.

• α-Cadinyl-Δ9-Tétrahydrocannabinate

Les chercheurs ont également commencé à dévoiler les esters cannabinoïdes^[1] uniques produits dans la weed. Malgré son titre chimique, cet ester a une composition assez simple. Il est associé à des variétés de cannabis très puissantes et résulte de la combinaison de l’acide cannabinoïde THCA et du terpène épi-bornéol, liés par estérification enzymatique.

L’α-Cadinyl-Δ9-tetrahydrocannabinolate possède un poids moléculaire relativement élevé d’environ 482 g/mol. En raison de la présence d’épi-bornéol dans sa structure, ce produit phytochimique ajoute probablement des odeurs d’herbes et de bois aux variétés sélectionnées.

Les esters contribuent-ils à l’effet d’entourage ?

L’effet d’entourage décrit l’action synergique entre les composants chimiques présents dans le cannabis. Les cannabinoïdes et les terpènes, lorsqu’on les administre simultanément, sont censés induire de nouveaux effets physiologiques. Par exemple, certaines combinaisons cannabinoïdes-terpènes entraînent l’amplification des effets de certains composés et l’atténuation d’autres.

Aucune étude n’a examiné spécifiquement les effets des esters sur le système endocannabinoïde. Cependant, de nombreux terpènes et cannabinoïdes se lient aux récepteurs de ce réseau. S’il s’avère que les esters ont également une interface directe ou indirecte avec ce système, ces composés pourraient jouer un rôle majeur dans les futures formulations d’extraits et opérations de sélection.

Conseils pour préserver les arômes de cannabis riches en esters

Les esters apportent des notes significatives à l’arôme général du cannabis. Cependant, tout comme les terpènes, ils ont tendance à se dégrader lorsqu’ils sont mal conservés. Consultez les conseils ci-dessous pour garder des têtes fraîches et protéger ces molécules savoureuses :

• Conservez-les dans un endroit frais et à l’abri de la lumière : la chaleur peut dégrader les esters. Conservez donc votre réserve dans un endroit frais et à l’abri de la lumière pour préserver ces saveurs et ces arômes particuliers.
• Contrôlez l’humidité : utilisez des sachets de contrôle de l’humidité pour maintenir une humidité optimale dans vos pots de réserve. Un excès d’humidité peut donner un goût de foin et augmenter les risques de moisissure.
• Minimisez l’exposition à l’air : utilisez des contenants de stockage hermétiques pour réduire le risque d’oxydation des esters.
• Vaporisez à basse température : les esters ont un point d’ébullition bas. Pour profiter pleinement des saveurs, vaporisez à basse température.

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L’avenir des esters dans le secteur du cannabis

Les esters commencent tout juste à devenir des molécules qui méritent de plus amples recherches aux yeux des pontes du secteur du cannabis. Les chercheurs n’en ont identifié qu’une poignée jusqu’à présent, mais leur grande contribution à l’arôme et à la saveur des variétés de cannabis enthousiasme déjà les scientifiques, les sélectionneurs et les consommateurs.

Les études à venir permettront, nous l’espérons, d’identifier un plus grand nombre de ces composés, de mettre en évidence leurs parfums uniques et de dévoiler leur éventuelle action synergique et leur influence sur les effets de variétés particulières. D’ici là, chaque fois que vous détecterez des arômes de fruits, d’ananas, de pomme et de mûre, sachez que vous pouvez remercier les esters, du moins en partie !